Fluconazol

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Benjamin Clanner-Engelshofen

Benjamin Clanner-Engelshofen ist freier Autor in der NetDoktor-Medizinredaktion. Er studierte Biochemie und Pharmazie in München und Cambridge/Boston (USA) und merkte dabei früh, dass ihm die Schnittstelle zwischen Medizin und Naturwissenschaft besonders viel Spaß macht. Deshalb schloss er noch ein Studium der Humanmedizin an.

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Fluconazol gehört zur Gruppe der Azol-Antimykotika, ist also ein Mittel gegen Pilzinfektionen. Es wirkt - wie auch andere Vertreter dieser Gruppe - gegen relativ viele verschiedene Arten von infektiösen Pilzen. Werden zeitgleich andere Medikamente eingenommen, kann eine Dosisanpassung erforderlich sein. Hier lesen Sie mehr über Wirkung und Anwendung von Fluconazol, Nebenwirkungen und sonstige interessante Fakten.

So wirkt Fluconazol

Fluconazol ist ein Anti-Pilzmittel (Antimykotikum) aus der Gruppe der Azole. Es blockiert ein für Pilze lebensnotwendiges Enzym.

Cholesterin wird meist nur in negativem Zusammenhang erwähnt - als Blutfett, das die Gefäße "verstopfen" kann. In gewissen Mengen ist Cholesterin aber essentiell für den menschlichen Körper. Unter anderem ist es ein wichtiger Baustein der Zellmembran. Ohne Cholesterin und damit ohne funktionsfähige Membran könnten die Körperzellen vielen Aufgaben nicht mehr nachkommen.

Die Membran von Pilzzellen enthält einen Baustein, der strukturell mit Cholesterin verwandt, jedoch nicht ident mit diesem ist: das Ergosterin (auch Ergosterol genannt). Ohne diesen Stoff verliert die Pilzmembran ihre Stabilität, und der Pilz ist nicht mehr in der Lage, zu wachsen.

Azol-Antimykotika wie Fluconazol hemmen ein bestimmtes Pilz-Enzym (Lanosterol-14-alpha-Demethylase), das an der Herstellung von Ergosterin beteiligt ist. Das Wachstum des Pilzes wird dadurch selektiv gebremst. Dabei wirkt Fluconazol auf einige Pilze wachstumshemmend (fungistatisch), auf andere sogar abtötend (fungizid).

Aufnahme, Abbau und Ausscheidung

Nach der Einnahme über den Mund wird Fluconazol gut über die Darmwand ins Blut aufgenommen und erreicht nach einer halben bis eineinhalb Stunden die höchsten Blutspiegel. Der Wirkstoff gelangt in alle Bereiche des Körpers, auch in das Gehirn, in Haut und Nägel.

Er wird nur zu einem geringen Teil vom Körper abgebaut und größtenteils unverändert über den Urin ausgeschieden. Etwa 30 Stunden nach der Einnahme ist der Blutspiegel von Fluconazol wieder um die Hälfte gesunken.

Wann wird Fluconazol eingesetzt?

Der Wirkstoff Fluconazol wird zur Behandlung von Pilzinfektionen eingesetzt. Beispiele dafür sind der Befall der Mund-, Nasen- und Vaginalschleimhaut mit dem Hefepilz Candida albicans (z.B. bei Mundsoor, Scheidenpilz), Hautpilzerkrankungen (Dermatomykosen) und der Befall der Hirnhäute mit Coccidioides immitis (Kokzidioidomykose, auch als Tal- oder Wüstenfieber bekannt).

Die Therapie mit Fluconazol kann auch vorsorglich erfolgen, um bei immungeschwächten Patienten einer (erneuten) Pilz-Infektion vorzubeugen. Das wären beispielsweise Transplantationspatienten, Krebs- und HIV-Kranke.

Die Behandlung erfolgt üblicherweise über einen begrenzten Zeitraum, da eine Resistenzentwicklung bei den Pilzen nicht ausgeschlossen ist. In Einzelfällen ist möglicherweise aber auch eine Dauerbehandlung mit Fluconazol nötig.

So wird Fluconazol angewendet

Fluconazol wird meist über den Mund (per oral) verabreicht, etwa in Form von Kapseln. Die Dosierung wird individuell festgelegt und liegt je nach Indikation zwischen 50 und 400 Milligramm täglich oder 150 Milligramm wöchentlich. In sehr schweren Fällen ist eine Fluconazol-Dosierung bis zu 800 Milligramm am Tag möglich.

Üblicherweise wird am ersten Tag der Behandlung eine doppelte Dosis Fluconazol eingenommen, um schnell eine hohe Wirkstoffkonzentration im Körper zu erreichen.

In manchen Fällen wird der Wirkstoff direkt in eine Vene (intravenös) verabreicht. Für Kinder und Menschen mit Schluckproblemen gibt es Fluconazol in Saft-Form.

Welche Nebenwirkungen hat Fluconazol?

Bei einem von zehn bis hundert Behandelten treten Nebenwirkungen wie Kopfschmerzen, Bauchschmerzen, Übelkeit, Durchfall, Erbrechen, Hautausschlag und ein Anstieg der Leberenzyme im Blut auf.

Bei einem von hundert bis tausend Patienten sind Blutarmut, Appetitminderung, Schläfrigkeit, Schwindel, Krämpfe, Empfindungsstörungen, Verstopfung und andere Verdauungsbeschwerden, Muskelschmerzen, Fieber, Hautausschlag und Juckreiz möglich.

Was ist bei der Einnahme von Fluconazol zu beachten?

Gegenanzeigen

Fluconazol darf nicht eingenommen werden bei:

  • gleichzeitiger Einnahme von Terfenadin (Antiallergikum), wenn die Fluconazol-Tagesdosierung 400 Milligramm oder mehr beträgt
  • gleichzeitiger Einnahme von Arzneistoffen, die das sogenannte QT-Intervall im EKG verlängern und über das Enzym CYP3A4 abgebaut werden (z.B. Erythromycin, Cisaprid, Astemizol, Pimozid und Chinidin)

Wechselwirkungen

Der Wirkstoff Fluconazol hemmt in der Leber bestimmte Arzneistoff-abbauende Enzyme (namentlich CYP2C9, CYP2C19 und CYP3A4). Werden weitere Wirkstoffe gleichzeitig mit Fluconazol eingenommen, können deren Spiegel durch den verminderten Abbau stark ansteigen und giftige (toxische) Konzentrationen erreichen.

Beispiele hierfür sind das Antiallergikum Terfenadin, Pimozid (Mittel gegen Psychosen), Antibiotika wie Erythromycin sowie bestimmte Mittel gegen Herzrhythmusstörungen. Die gleichzeitige Anwendung muss vermieden werden oder erfordert eine Dosisanpassung.

Vorsicht ist zudem geboten, wenn zur selben Zeit Ciclosporin, Sirolimus oder Tacrolimus (Medikamente zur Verhinderung einer Transplantatabstoßung) eingenommen werden. Diese Wirkstoffe besitzen eine enge therapeutische Breite (es kommt leicht zur Überdosierung).

Eine Dosisanpassung ist auch in Kombination mit anderen Wirkstoffen eventuell erforderlich:

  • Antidepressiva wie Amitriptylin und Nortriptylin
  • Gerinnungshemmer wie Warfarin und Phenprocoumon
  • Mittel gegen Epilepsie und Krämpfe wie Carbamazepin und Phenytoin
  • Opioide wie Methadon, Fentanyl und Alfentanil
  • Asthma-Medikamente wie Theophyllin
  • Blutfettsenker wie Atorvastatin und Simvastatin
  • Schmerzmittel wie Celecoxib
  • bestimmte Krebsmedikamente wie Olaparib

Altersbeschränkung

Bei entsprechender Indikation kann Fluconazol ab der Geburt verabreicht werden.

Schwangerschaft und Stillzeit

Die langfristige und hoch dosierte Einnahme von Fluconazol während der Schwangerschaft kann womöglich die Entwicklung des Kindes schädigen - auch wenn bisherige Beobachtungen gegen ein erhöhtes Missbildungsrisiko sprechen. Schwangere sollten den Wirkstoff trotzdem nur in dringenden Fällen und nur kurzfristig einnehmen, und zwar unter ärztlicher Aufsicht.

Der Wirkstoff Fluconazol geht in die Muttermilch über. Falls eine Behandlung bei Müttern erforderlich ist, kann aber trotzdem gestillt werden.

Sowohl für die Schwangerschaft als auch die Stillzeit gilt, dass bei einer Vaginalmykose (Scheidenpilz) eine lokale Therapie mit Clotrimazol, Miconazol oder Nystatin zu bevorzugen ist.

So erhalten Sie Medikamente mit Fluconazol

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Medikamente mit dem Wirkstoff Fluconazol in jeder Darreichungsform und Dosierung rezeptpflichtig.

Seit wann ist Fluconazol bekannt?

Die neueren Antimykotika der Azol-Gruppe wurden ab etwa 1969 entwickelt. Ein großer Nachteil der ersten Wirkstoffe dieser Gruppe wie Clotrimazol war, dass sie nur oral verabreicht werden konnten und nicht per Injektion.

Aus diesem Grund wurde 1978 Ketoconazol entwickelt, welches zwar per Injektion verabreicht werden kann, aber sehr toxisch für die Leber ist. Anhand seiner Struktur entwickelte man daraufhin ein neues Antimykotikum - es bekam den Namen Fluconazol. Es war sowohl oral als auch per Injektion sehr gut wirksam und gut verträglich. Im Jahr 1990 wurde Fluconazol schließlich die Zulassung erteilt.

Autoren- & Quelleninformationen

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Wissenschaftliche Standards:

Dieser Text entspricht den Vorgaben der ärztlichen Fachliteratur, medizinischen Leitlinien sowie aktuellen Studien und wurde von Medizinern geprüft.

Autor:
Benjamin Clanner-Engelshofen
Benjamin Clanner-Engelshofen

Benjamin Clanner-Engelshofen ist freier Autor in der NetDoktor-Medizinredaktion. Er studierte Biochemie und Pharmazie in München und Cambridge/Boston (USA) und merkte dabei früh, dass ihm die Schnittstelle zwischen Medizin und Naturwissenschaft besonders viel Spaß macht. Deshalb schloss er noch ein Studium der Humanmedizin an.

Quellen:
  • Aktories, K. et al.: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, 11. Auflage, Urban & Fischer Verlag/Elsevier GmbH, 2013.
  • Geisslinger, G. et al.: Mutschler Arzneimittelwirkungen - Pharmakologie, Klinische Pharmakologie, Toxikologie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 11. Auflage, 2020.
  • Pharmakovigilanz und Beratungszentrum für Embryonaltoxikologie der Charité-Universitätsmedizin Berlin: Fluconazol, unter: www.embryotox.de (Abruf: 31.07.2021).
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